Как из метана получить полистирол, а из сахара каучук? Проходи цепочки превращений шаг за шагом: выбирай реагент и условия, а опыт проверит уравнение и объяснит, почему неверный реагент не сработает.
Из нефти и газа получают немного простых молекул: метан, этан, этилен, бензол. Все остальное, от спирта и уксуса до каучука и лекарств, химики строят из них по шагам. Записывают это цепочкой: вещество, стрелка, следующее вещество. Над стрелкой пишут, что добавить и при каких условиях.
Чтобы пройти цепочку, нужно знать, что умеет каждый класс веществ. Алкен присоединяет по двойной связи, спирт можно окислить в альдегид, галогеналкан меняет хлор на OH. Если выбрать реагент, который к веществу «не подходит», реакция не пойдет или даст совсем другое вещество.
ⓘ Опыт виртуальный: реакции показаны уравнениями. Многие вещества на карте горючи или ядовиты (метан, ацетилен, бензол, хлорэтан, соли ртути), и такие синтезы проводят только на производстве или в лаборатории с вытяжкой и защитой.
Каждый шаг цепочки должен сходиться по атомам, а вся цепочка теряет продукт на каждом шаге. Числа под формулами берутся из опыта, подсвечена карточка, которая сейчас работает.
Уравнение сходится по атомам
Атомов каждого элемента до стрелки столько же, сколько после. Коэффициент перед формулой умножает все атомы в ней. Подробно в теме об уравнивании.
Выход всей цепочки
Каждый шаг отдает только часть продукта: что-то не прореагировало, ушло в побочные вещества, потерялось при очистке. Доли перемножаются.
Сколько граммов продукта
Масса сырья переводится в моли, моли пересчитываются по коэффициентам всех шагов, а потом обратно в граммы продукта с учетом выхода.
Если смотреть только вперед, из каждого вещества расходится много дорог, и легко уйти в сторону. Химики делают наоборот: смотрят на цель и спрашивают, из чего ее можно получить за один шаг. Сложный эфир получают из кислоты и спирта. Кислоту получают окислением альдегида. Альдегид из ацетилена по Кучерову или окислением спирта. Так дорога строится от конца к началу, пока не дойдет до того, что есть.
Каждый шаг опирается на то, что умеет класс веществ. Двойная и тройная связь присоединяют воду, водород, галогеноводород. Спирт отщепляет воду или окисляется. Галогеналкан меняет хлор на OH в воде и отщепляет HCl в спирте. Это и есть механизмы из темы о замещении, присоединении и отщеплении.
Этилен получают крекингом этана и бензина, а из него полиэтилен для труб и пленки, этанол, хлорэтан и сырье для антифриза этиленгликоля. По объему выпуска это самое массовое органическое вещество промышленности.
В 1932 году по методу Лебедева бутадиен впервые стали получать из спирта, а спирт из картофеля и зерна брожением. Сейчас бутадиен берут из нефти, но цепочка та же: мономер, полимеризация, вулканизация. Подробнее в теме о полимерах и резине.
Брожение сахара из кукурузы и тростника дает этанол, который добавляют в бензин, например 10% в марке E10. Спирт повышает октановое число, но впитывает воду, поэтому такое топливо хранят герметично. Про топливо в теме о горении.
Этилацетат из уксусной кислоты и спирта растворяет лаки, краски и клеи, быстро испаряется и пахнет фруктами. Им же разбавляют автомобильные эмали. Пары горючи, работают с ним при вентиляции.
Цепочка бензол, этилбензол, стирол, полистирол дает корпуса приборов, пенопласт для утепления кабин и бытовок, детали салона. Стирол с бутадиеном дает каучук для протекторов шин.
Лекарство синтезируют за 5–15 шагов. При выходе 80% на шаге после 10 шагов остается 11% продукта, поэтому химики ищут короткие дороги и шаги с выходом выше 90%. Проверь это ползунками в опыте.
На карте 19 веществ и 30 реакций, это малая часть органической химии. Уравнения записаны для главного продукта, побочные вещества не показаны: например, при хлорировании метана на свету получаются и CH₂Cl₂, CHCl₃, а при этерификации реакция обратима и не доходит до конца. Условия даны примерные, как в учебниках, на производстве их подбирают точнее. Реакция Кучерова с солями ртути показана как классическая, сейчас этаналь получают окислением этилена без ртути. Выход одинаков для всех шагов и задается ползунком, на деле у каждой реакции он свой. Масса продукта считается по уравнениям с коэффициентами, для полимеров по массе звеньев. Второй реагент (спирт, вода, хлороводород) считается взятым в избытке.