Почему этанол кипит при 78 °C, а диметиловый эфир с той же формулой C₂H₆O при −24 °C? Прикручивай к углеродной цепочке разные группы и смотри, как меняются класс, запах, растворимость и температура кипения.
Возьми этан C₂H₆: это газ без запаха, в воде почти не растворяется. Замени один атом водорода на группу OH и получишь этанол, жидкость, которая смешивается с водой в любых пропорциях и кипит при 78 °C. Замени тот же водород на COOH, и получится уксусная кислота с резким запахом. Цепочка одна, а вещества совсем разные.
Поэтому органические вещества делят на классы по группам: спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, эфиры, амины. Вещества одного класса ведут себя похоже, а с каждым новым звеном CH₂ свойства меняются плавно. Самое сильное влияние оказывают группы, которые образуют водородные связи: OH, COOH и NH₂. Они «склеивают» молекулы жидкости между собой.
ⓘ Числа справочные. Где надежного значения нет, опыт пишет «нет данных». Сосуд показывает молекулы схематично: число молекул в паре зависит от того, насколько температура близка к температуре кипения.
Любое вещество из опыта можно разобрать на две части: углеводородный остаток R и группу X. Остаток задает размер молекулы, группа задает характер. Числа под формулами берутся из опыта, подсвечена карточка, которая отвечает на твое последнее действие.
Из чего состоит молекула?
Молекула это остаток R плюс функциональная группа X. Остаток с n атомами углерода записывают CₙH₂ₙ₊₁. Чтобы получить формулу вещества, приставь к нему группу.
Насколько тяжелее следующий в ряду?
Соседние вещества одного класса отличаются на одно звено CH₂ и на 14,03 г/моль. Такой ряд называют гомологическим. M₀ это постоянная часть, своя у каждого класса.
Сколько градусов добавляет группа?
Сравни вещество с алканом на той же цепочке. Разница показывает, насколько группа сильнее держит молекулы друг за друга. Больше всего добавляют группы с водородной связью.
У этих веществ одна формула C₂H₆O и одна масса, 46 г/моль. Разница только в том, где стоит атом кислорода. В этаноле он держит атом водорода: связь O−H сильно полярная, водород почти «голый» и притягивается к кислороду соседней молекулы. Так между молекулами появляются водородные связи. Чтобы жидкость закипела, их нужно разорвать, а на это нужна энергия, поэтому температура кипения высокая.
В диметиловом эфире кислород зажат между двумя группами CH₃, и водорода на кислороде нет. Водородные связи между молекулами эфира не возникают, молекулы держатся только слабым притяжением диполей. Поэтому эфир при комнатной температуре газ. Та же история с кислотой и ее сложным эфиром: уксусная кислота кипит при 118 °C, а метилацетат при 57 °C. Вода тоже растворяет вещества с группами OH, COOH и NH₂ легче: она образует с ними водородные связи.
Основа охлаждающей жидкости это этиленгликоль, спирт с двумя группами OH. Он смешивается с водой, через водородные связи мешает ей замерзать и кипит при 197 °C. Подробнее в теме об охлаждающих жидкостях.
Жидкости DOT 3 и DOT 4 состоят из эфиров гликолей с группами OH и −O−. Эти же группы притягивают воду из воздуха, и температура кипения жидкости со временем падает. Поэтому тормозную жидкость меняют по сроку, даже если ее уровень в норме.
Ацетон и бутанон (кетоны), этилацетат и бутилацетат (сложные эфиры) растворяют лаки, краски и клеи, а потом быстро испаряются: у них нет водородных связей между молекулами. Работать с ними нужно при проветривании.
Сложные эфиры служат основой синтетических моторных и компрессорных масел: они держат вязкость на морозе и в жаре и прилипают к металлу. Биодизель тоже сложный эфир. Подробнее в теме о смазочных материалах.
Этанол 70 % и пропан-2-ол дезинфицируют кожу и инструмент. Хлорэтан кипит при 12 °C: спреем им брызгают на ушиб, он мгновенно испаряется и охлаждает кожу. Уксусная кислота и спирты есть в составе многих лекарств.
Формальдегид связывает древесную стружку в плитах ДСП и фанере, поэтому мебель из дешевых плит может пахнуть. Амины добавляют в масла и топливо против коррозии и используют в очистке газов от CO₂.
Группа всегда стоит на конце прямой цепочки. У кетонов группа C=O стоит у второго атома цепочки, поэтому кетон начинается с n = 3 (ацетон). В альдегидах и кислотах атом углерода группы входит в n. Сложные эфиры взяты метиловые, R−COO−CH₃, а простые эфиры с метилом, R−O−CH₃: в них на один атом углерода больше, чем n. Температуры кипения при 101,3 кПа, растворимость при 20–25 °C в граммах на 100 мл воды. «Смешивается» значит в любых пропорциях. Где автор опыта не нашел надежного справочного значения, стоит «нет данных». Сосуд показывает только испарение и кипение: замерзание не показано, количество молекул в паре дано качественно, а не по давлению пара.
Термины в словаре:Эстер, сложный эфирПолимочевинаСилан, связующий агентНитрильная резинаМочевина, AdBlueЭтиленгликоль