Почему у углерода всегда четыре связи, этилен плоский, а метан похож на треногу? Рисуй молекулу на сетке: опыт сам добавит водород, найдет ошибки валентности, посчитает формулу и массу и покажет молекулу в объеме.
Углерод соединяется с другими атомами углерода в цепочки и кольца, а к каркасу прикрепляются водород, кислород, азот, хлор. Правило простое: у углерода четыре связи, у азота три, у кислорода две, у водорода и хлора одна. Двойная связь считается за две, тройная за три. Поэтому по каркасу всегда можно сосчитать, сколько в молекуле водорода.
Форму молекулы задает гибридизация. Если у атома углерода четыре одинарные связи (sp³), они смотрят в вершины тетраэдра под углом 109,5°. С одной двойной связью (sp²) атом и три его соседа лежат в одной плоскости под углом 120°. С тройной связью (sp) соседи стоят на одной прямой. Одну и ту же молекулу записывают по-разному: строкой атомов, развернутой формулой со всеми связями или коротким скелетом.
ⓘ Водород опыт добавляет сам: столько, сколько мест осталось свободными. Объемная модель построена по длинам связей и идеальным углам 109,5°, 120° и 180°. У настоящих молекул углы отличаются на несколько градусов, например у воды и спиртов около 104–109°.
Три простых счета, которые опыт делает за тебя. Числа под формулами берутся из молекулы на сетке. Подсвечена карточка, которая отвечает на то, что ты сейчас делаешь.
Сколько атомов водорода?
У каждого атома каркаса посчитай свободные места: валентность минус сумма порядков его связей. Все свободные места занимает водород. Если получается меньше нуля, такой молекулы не бывает.
Есть ли в молекуле кольца и кратные связи?
Степень ненасыщенности считается по одной молекулярной формуле, без рисунка. Каждое кольцо и каждая π-связь дают единицу: двойная связь одну, тройная две.
Какой угол между связями?
Электронные облака атома расходятся как можно дальше друг от друга. Сосчитай облака k: соседей по σ-связям и неподеленные пары. Четыре облака дают тетраэдр, три плоский треугольник, два прямую.
У атома углерода на внешнем слое четыре электрона: два на 2s-орбитали и два на 2p. Неспаренных только два, и казалось бы, связей тоже должно быть две. Но атому выгоднее перевести один электрон с 2s на свободную 2p-орбиталь. Это стоит немного энергии, зато потом атом образует четыре связи вместо двух, и каждая связь возвращает энергию с большим запасом.
Дальше четыре орбитали смешиваются. Если смешиваются все четыре, получаются четыре одинаковые sp³-орбитали, они расходятся к вершинам тетраэдра. Если смешиваются три, получаются три sp²-орбитали в плоскости, а оставшаяся p-орбиталь стоит перпендикулярно и дает вторую, π-связь. Если смешиваются две, получаются две sp-орбитали на одной прямой и две p-орбитали для двух π-связей. Поэтому вид кратной связи сразу говорит о форме молекулы.
В алмазе каждый атом углерода в состоянии sp³ связан с четырьмя соседями по тетраэдру. Получается жесткий объемный каркас, самый твердый из природных материалов. Из него делают буровые коронки, отрезные круги и правящие карандаши для шлифовальных кругов.
В графите углерод в состоянии sp²: плоские шестиугольные слои, которые слабо держатся друг за друга и легко скользят. Поэтому графит работает как сухая смазка в замках и шарнирах и проводит ток в щетках электродвигателей и генераторов.
Бензин, дизельное топливо и моторные масла состоят из цепочек и колец с атомами углерода sp³. Подробнее о цепочках в теме «Углеводороды и изомерия», о маслах в теме о смазочных материалах.
Двойная связь C=C у этилена и пропилена легко раскрывается, и молекулы сцепляются в длинные цепи полиэтилена и полипропилена: трубы, пленка, канистры, корпуса. Как это происходит, показано в теме о полимерах.
У ацетилена тройная связь и линейная молекула. В тройной связи запасено много энергии, поэтому ацетилен в кислороде горит пламенем около 3100 °C. Этим пламенем режут и сваривают сталь.
Плоское бензольное кольцо входит в толуол и ксилол из растворителей для красок, в аспирин и парацетамол. Форма молекулы лекарства важна: оно должно подойти к белку в организме, как ключ к замку.
Опыт считает связи только ковалентными и без зарядов: ионы вроде NH₄⁺ и группы вроде −NO₂ здесь не нарисовать. Гибридизация определяется по числу электронных облаков k у атома. Для кислорода и азота рядом с двойной связью (в кислотах, амидах) настоящая картина сложнее, опыт показывает упрощенную. Бензольное кольцо рисуется формулой Кекуле с чередованием двойных и одинарных связей, в объемной модели все шесть связей кольца сделаны одинаковыми, 0,140 нм, как в настоящем бензоле. Объемная модель строится приближенно: длины связей справочные, углы идеальные, кольцо циклогексана может получиться в форме «кресла» или «лодки». Молярные массы считаются по средним атомным массам: C 12,011, H 1,008, N 14,007, O 15,999, Cl 35,45.