Почему пропан на морозе газ, октан жидкость, а изобутан кипит ниже бутана при той же формуле? Собирай углеродную цепочку, меняй связи и веточки и смотри, как меняются формула, название и температура кипения.
Атом углерода всегда образует четыре связи. Атомы углерода охотно соединяются друг с другом в цепочки, а свободные связи занимает водород. Так получаются метан CH₄, пропан C₃H₈ из газового баллона, октан C₈H₁₈ из бензина и более длинные молекулы дизельного топлива. Чем длиннее цепочка, тем сильнее молекулы липнут друг к другу и тем выше температура кипения.
Из одних и тех же атомов можно собрать разные молекулы. У C₅H₁₂ три варианта: прямая цепочка, цепочка с веточкой и компактный «шарик». Такие молекулы называют изомерами. Формула одна, а свойства разные: разветвленная молекула кипит ниже и лучше сопротивляется детонации в двигателе.
ⓘ Формула развернутая: все атомы лежат в одной плоскости, углы между связями нарисованы прямыми. На самом деле у алканов углы около 109°, и цепочка изогнута зигзагом.
Зная число атомов углерода и вид связей, число атомов водорода можно сосчитать без рисунка. Каждая двойная связь отнимает два атома водорода, тройная четыре. Числа под формулами берутся из опыта, а карточка класса, который собран сейчас, подсвечена.
Алканы: только одинарные связи
У каждого атома углерода по два водорода сверху и снизу, и еще по одному на концах цепочки. Больше водорода не поместить, поэтому алканы называют предельными.
Алкены: одна двойная связь
Двойная связь занимает у двух соседних атомов углерода по одному месту. Эти места больше не достаются водороду, и его становится на два меньше.
Алкины: одна тройная связь
Тройная связь отнимает у двух атомов углерода по два места. Водорода на четыре меньше, чем у алкана с той же цепочкой.
Посчитай свободные места. У n атомов углерода всего 4n связей. Цепочка из n атомов держится на n − 1 связях C−C, и каждая такая связь тратит по месту у обоих атомов: всего 2(n − 1) мест. Остается 4n − 2(n − 1) = 2n + 2 места, и все они заняты водородом.
Если перенести один атом углерода с конца цепочки в веточку, связей C−C в молекуле останется столько же: n − 1. Значит, и водорода столько же. Поэтому у бутана и изобутана одна формула C₄H₁₀. Это и есть изомерия: атомы те же, порядок соединения другой. С ростом цепочки число изомеров растет очень быстро: у C₄H₁₀ их 2, у C₈H₁₈ уже 18, у C₁₀H₂₂ 75.
Молярная масса считается так же просто: каждый атом углерода весит 12 г/моль, каждый атом водорода 1 г/моль. У изомеров она одинаковая, а температура кипения разная: у компактных молекул меньше поверхность касания, слабее силы притяжения между ними.
Пропан кипит при −42 °C, бутан около 0 °C. Зимой на морозе бутан в баллоне почти не испаряется, и горелка или газовый погрузчик теряют напор. Поэтому зимой продают смесь с большей долей пропана.
Прямые цепочки, как н-гептан, легко самовоспламеняются при сжатии и вызывают детонацию. Разветвленный изооктан стоек к ней, его октановое число принято за 100. Бензин улучшают, превращая прямые молекулы в разветвленные. Подробно в теме о топливе и горении.
Для дизеля все наоборот: нужны длинные прямые цепочки C₁₂–C₂₀, они легко воспламеняются от сжатого горячего воздуха. Эталон хорошего дизельного топлива, цетан C₁₆H₃₄, прямая цепочка из 16 атомов.
Ацетилен C₂H₂ с тройной связью при сгорании в кислороде дает пламя около 3100 °C. Тройная связь запасает много энергии, поэтому ацетилен хранят растворенным в ацетоне внутри пористой массы баллона: в чистом виде под давлением он может разложиться со взрывом.
Двойная связь алкенов легко раскрывается, и молекулы сцепляются в длинные полимеры. Из этилена делают полиэтилен для труб и пленки, из пропилена полипропилен, из бутадиена синтетический каучук для шин.
Метан CH₄ выделяется из угольных пластов. При 5–15% в воздухе он образует взрывчатую смесь, поэтому в шахтах стоят датчики метана. Он же основа природного газа для котельных и газомоторной техники.
Формулы нарисованы плоскими и развернутыми, как в учебнике: на деле атомы углерода в алканах соединены под углом около 109°, а вокруг одинарных связей молекула может вращаться. В опыте только открытые цепочки с веточками из групп CH₃ и не больше одной кратной связи. Циклические углеводороды (циклогексан) и ароматические (бензол, толуол) тоже важны для топлива, но здесь не показаны. Для бутена-2, пентена-2 и других алкенов с двойной связью в середине цепочки есть цис- и транс-формы, в опыте взята транс-форма. Температуры кипения справочные, при нормальном давлении 101,3 кПа. Ацетилен при этом давлении не кипит, а сразу переходит из твердого состояния в газ при −84 °C. Названия даны по правилам ИЮПАК в принятой в России записи, например «бутен-1», и рядом привычные названия.