Как по названию 3-метилпентан-2-ол нарисовать молекулу и как назвать молекулу по рисунку? Разбирай названия на цветные части, собирай молекулу по названию и проверяй себя в тренажере.
Тривиальные названия вроде «уксусная кислота» или «изооктан» короткие, но ничего не говорят о строении: их приходится запоминать. Веществ миллионы, поэтому химики договорились о правилах ИЮПАК. Название собирается из частей, как марка стали: корень говорит, сколько атомов углерода в главной цепи, окончание говорит о связях, суффикс о главной группе, а приставки о боковых ветках. Номера показывают, у какого атома что стоит.
Главное в названии это выбрать главную цепь и пронумеровать ее с правильного конца. Цепь должна содержать старшую группу и кратные связи и быть как можно длиннее. Нумеруют так, чтобы старшая группа, кратные связи и заместители получили наименьшие номера. Ошибка в этих двух шагах дает другое название той же молекуле.
ⓘ Опыт называет открытые цепи из углерода с группами OH, C=O, COOH, атомами хлора и брома и простыми ветками. Кольца, простые и сложные эфиры, амины здесь не называются: для них свои правила. Названия даны в принятой в России записи ИЮПАК, например «бут-2-ен», рядом старая запись «бутен-2».
Формул в этой теме нет, есть правила сборки. Каждая карточка это одно правило. Под ним разобрана молекула из опыта, а подсвечена карточка того шага, который ты сейчас смотришь.
Из каких частей собрано название?
Сначала заместители по алфавиту с номерами, потом корень по длине главной цепи, потом окончание по виду связей и в самом конце суффикс старшей группы.
Какая цепь главная?
Главная цепь должна содержать старшую группу. Из таких выбирают ту, где больше двойных и тройных связей. Если и тут поровну, берут самую длинную, а при равной длине ту, где больше веток.
С какого конца нумеровать?
Пронумеруй цепь с обоих концов и сравни наборы номеров по первому отличию. Сначала сравнивают номер старшей группы, потом кратных связей, потом всех заместителей вместе.
Нарисуй цепь из четырех атомов и прикрепи этил ко второму атому. Название кажется логичным, но посмотри внимательнее: если пройти от конца цепи через этильную ветку, получится цепь уже из пяти атомов, а на третьем атоме останется одна группа CH₃. Самая длинная цепь главная, поэтому правильное название 3-метилпентан.
Отсюда простое правило самопроверки. Если в названии ветка этил стоит у атома 2 или метил у атома 1, значит главная цепь выбрана неправильно: такую ветку можно было включить в цепь. Попробуй ввести «2-этилбутан» или «1-метилпропан» в режиме «Собери»: опыт нарисует молекулу и подскажет правильное название.
В паспорте безопасности на растворитель, антифриз или краску состав пишут по ИЮПАК: «этан-1,2-диол», «пропан-2-ол». Зная правила, по названию поймешь, спирт это, кислота или галогенпроизводное, и чего от вещества ждать.
На этикетке охлаждающей жидкости встречается «этиленгликоль» или «этан-1,2-диол», это одно и то же. «Пропан-1,2-диол» (пропиленгликоль) менее ядовит, и из него делают «безопасные» антифризы.
Октановое число бензина считают по смеси изооктана (2,2,4-триметилпентана) и н-гептана. Присадки к топливу тоже называют по правилам: например, «2-этилгексилнитрат» поднимает цетановое число дизельного топлива.
Синтетический каучук для шин и шлангов делают из бута-1,3-диена и 2-метилбута-1,3-диена (изопрена), маслостойкий неопрен из 2-хлорбута-1,3-диена. Подробнее в теме о полимерах.
У каждого лекарства есть систематическое название, по которому химик восстановит молекулу. В медицине работают с пропан-2-олом для протирки, трихлорметаном (хлороформом) когда-то давали наркоз, а 2-гидроксипропановая (молочная) кислота копится в мышцах при нагрузке.
Этановая (уксусная) кислота это E260, пропановая (пропионовая) E280, она защищает хлеб от плесени. По названию понятно, что это родственники: карбоновые кислоты с цепочкой из двух и трех атомов.
Опыт работает с открытыми цепями до 10 атомов в главной цепи. Ветки бывают прямыми (метил, этил, пропил, бутил, пентил) и простыми разветвленными (изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил). Цепь выбирается по правилам ИЮПАК 1993 года, по которым учат в школе: сначала старшая группа, потом число кратных связей, потом длина. В правилах 2013 года длина цепи важнее кратных связей, и для некоторых непредельных молекул название может отличаться. Цис- и транс-формы и зеркальные изомеры в названии не указываются: им посвящена отдельная тема. Номера, которые нельзя понять двояко, опускаются: «этанол», «пропен», «бутаналь».